インストーラと言えば、Install Shield です。最新バージョンは11.0で価格は44万1千円。高いんです。高機能版(Premier Edition)で、多国語(全33ヶ国語)対応という代物だからですけど。実際に買おうかなと思わせるものでも21万8千円です。(Professionalで任意の1ヶ国語対応)
http://www.networld.co.jp/is/price.htm
高機能なのは一般的によいこととされてますが、高機能だからこそのリスクもあります。敷居が高そうで、とっつきにくそうな印象があります。ちゃんとしたパッケージの場合は、Install Shield を使うのが妥当ですが、ちょっとしとものに使いたくてInstall Shieldを一から学ぼうとしたときには、一歩引きます。
あるカスタマイズ物件のインストーラとして「簡単インストーラ」を使ってみたことがあります。フリーソフトです。
http://www.vector.co.jp/soft/win95/prog/se122299.html
名前が示す通り簡単でした。マニュアルは読み飛ばす程度に眺めて、あとは野生の感でそこそこのものができました。フリーソフトなので、その信頼性を疑う向きがあるかもしれませんが、ものによりますね。Vectorのランキングで上位にいて、メンテナンスの頻度が高く、専用のサポート掲示板が存在して、ということから判断して、当たりです。企業が営利目的で使用することも許されており、問題ありません。
いずれは、Install Shield を学ばねばと思いつつ、先延ばし状態です。いいんだか悪いんだか。